Con De Ketelaere in arrivo, il Milan comincia a muoversi anche nelle uscite. Caldara è molto vicino allo Spezia, mentre Castillejo è volato in quel di Valencia per firmare il contratto che lo legherà alla squadra del Mestalla fino al giugno 2025. Al Valencia ritroverà Gattuso in panchina, con il quale ha fatto vedere le prestazioni migliori in maglia rossonera. Al primo anno di Milan infatti, l'ala ha collezionato trentuno presenze in Serie A, condite da quattro gol e due assist. Non a caso, ha raggiunto il proprio valore più alto (18 milioni), durante l'autunno del 2018.
Nel complesso però, le prestazioni dello spagnolo sono state tutto sommato deludenti, in quanto il Milan lo pagò oltre venti milioni di euro. Dopo un primo anno buono, il rendimento è andato a calare, fino a raggiungere appena centoventi minuti di campo nella stagione appena trascorsa. Pioli ha preferito affidarsi a Saelemaekers, Messias e addirittura Florenzi. Inevitabile una sua cessione nella finestra estiva che puntualmente è arrivata. Gattuso l'ha voluto a tutti i costi per il primo anno a Valencia. Il costo del trasferimento è su base gratuita, con alcuni bonus riconosciuti ai rossoneri in caso di raggiungimento di obbiettivi personali e di squadra. Il Milan dalla cessione, risparmierà 2,8 milioni di euro dallo stipendio lordo e circa 4,3 milioni di euro dall'ammortamento residuo a bilancio.
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